Попробуй поработать с nnCron - очень хорошим планировщиком задач, имеющем даже встроееный скриптовый язык. Он бесплатный и имеет графическую оболочку. Я сам его использую время от времени для разных задач, в том числе бэкапов в связке с nnBackup. Вообще же прога мощьная, особенно, если освоить встроееный скриптовый язык (что требует времени).
У WinRAR есть консольная версия, связав ее с планировщиком ты получишь то, что тебе надо.
www.nncron.ru